In Kupjansk stellten Analysten den Vormarsch des Feindes in südwestlicher Richtung fest. In Wowtschansk drangen die Besatzer laut DeepState auch in das südwestlich gelegene Gebiet ein. Im Gebiet Plavny der Region Saporischschja rückten die Russen nach Norden vor. In der Region Donezk rückten die russischen Streitkräfte nach Norden in der Gegend von Bila Hora und nach Nordwesten in der Nähe von Torezk vor.
DeepState klärte auch die Frontlinie im Gebiet des Dorfes Dachnoi in der Region Dnipropetrowsk auf. Am 20. Oktober um 8 Uhr morgens meldete der Generalstab der Streitkräfte der Ukraine, dass der Feind die Stellungen ukrainischer Einheiten in der Nähe von Wowtschansk stürmte und an einem Tag vier russische Angriffe in Richtung Kupjansk stattfanden. Bezüglich der Region Orihiv meldete der Generalstab einen Angriff auf die Stellungen ukrainischer Verteidiger im Gebiet der Siedlung Plavni.
Die Russen griffen 24 Mal in Richtung Kostjantyniwsk an, insbesondere im Raum Torezk. Am 28. September wurde Zivilisten die Einreise nach Kupjansk verboten. Der Generalstab erklärte, dass diese Entscheidung für die Umsetzung von Gegensabotagemaßnahmen notwendig sei. Am 16. Oktober sprach ein Soldat der ukrainischen Streitkräfte mit dem Rufzeichen „Alex“ über das „Chaos in der Verteidigung“ und die Risiken der Besetzung von Kupjansk.
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